Rosalind är född och uppvuxen i Anaheim, Kalifornien. Hennes föräldrar drev en populär Kinesisk pannkaksrestaurang, Chao´s, tvärs över gatan från Disneyland. Hon var inskriven vid Marywood, en flickskola där hon var den enda icke-kaukasiska elev och hon tog examen fråm Pomona college 1978.
Hon medverkade i TV-reklam och hade gästroller i diverse TV-serier i tonåren. Hennes första större roll var i CBS sitcom Here's Lucy, men hon var först noterad i en annan CBS sitcom, den kortlivade Anna och kungen som den självbetitlade kungens äldsta dotter.
Rosalind hoppade av skådespeleriet och skrev in sig på kommunikationsfakulteten vid University of Southern California, där hon tog sin examen i journalistik. Men efter att ha tillbringat ett år som praktikant på CBS-ägda Hollywood radiostationen KNX, återvände hon till skådespelaryrket.